Benzena , Bahan Kimia Kelas Xii
Apakah itu benzena?
Perhatikan gambar berikut
Gambar di atas ialah wujud dari senyawa benzene dan model benzene dengan molymod. Coba kalian jelaskan sifat fisik dari senyawa tersebut
Sifat Fisik :
- Zat cair tidak berwarna
- Memiliki anyir khas (ber-aroma)
- Mudah menguap
- Tidak larut dalam pelarut polar (missal : air) , tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau non polar ibarat eter dan karbon tetrakolrida
- Titik leleh : 5,5 ° C
- Titik didih : 80,1 ° C
- Massa jenis : 0,88
SIFAT KIMIA
- Bersifat karsinogen (racun)
- Merupakan senyawa non polar
- Tidak begitu reakstif, tetapi gampang terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
- Lebih gampang mengalami reaksi subtitusi daripada adisi
Benzena ialah salah satu senyawa karbon yang memiliki struktur rantai tertutup atau siklik/melingkar. Karena senyawa siklik biasanya berbau harum (walaupun tidak semuanya), maka sering disebut senyawa aromatis.
Benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday (1825), yang lalu pada tahun 1865, Frederich August Kekule berhasil menjelaskan struktur siklik dari benzena, yang merupakan enam atom karbon tak jenuh melingkar dengan sudut ikatan 120 derajat.
Struktur Benzena:
Ataulis
Ikatan antara atom karbon dalam benzene ialah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang-seling. Lihat gambar di atas. Adanya ikatan rangkap dua menunjukkan sifat ketidakjenuhan . Tetapi ternyata benzene tidak mengatakan sifat ketidakjenuhan dengan uji bromin. Benzena tidak melunturkan warna dari air Bromin.
Hal ini mengatakan bahwa benzena tidak mengalami reaksi adisi atau reaksi penghilangan ikatan rangkap.
Berdasarkan analisis, ternyata :
- ikatan rangkap dua pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada atom C tertentu.,melainkan sanggup berpindah-pindah.(terdelokalisasi)
- Gejala tersebut di atas disebut Resonansi.
- Resonansi terjadi lantaran adanya delokalisasi electron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal . Delokalisasi electron pada benzene ditunjukkan pada gambar berikut :
- Adanya resonansi pada benzene menyebabkan ikatan pada benzene stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak sanggup diadisi oleh air bromine.
- Teori resonansi menandakan mengapa benzene sukar diadisi. Hal ini disebabkan ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzene terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia.
- Oleh lantaran itu, reaksi yang umum terjadi pada benzene ialah reaksi subtitusi terhadap H tanpamengganggu cincin karbonnya.
- Oleh alasannya ialah itu benzene sering digambarkan
Benzena - Penggantian satu atau lebih atom H yang terikat pada cincin benzene oleh atom atau gugus fungsi menghasilkan senyawa turunan benzene
A. TATA NAMA BENZENA DAN TURUNAN BENZENA
Berdasar IUPAC, dalam penamaan benzene dan turunannya maka cincin benzene dianggap sebagai induknya , sama ibarat rantai terpanjang dalam alkana, Gugus fungsi lain yang terikat pada benzene dianggap sebagai cabang
- Cincin benzena dianggap rantai induk,sedangkan R- ( alkil ),NO2 ( nitro),halida (-X) dianggap sebagai cabang
2. Benzena dengan gugus alkyl sebagai subtituen diklasifikasikan sebagai golongan arena. Penataan nama dibagi dua, yaitu :
- Jika gugus alkyl berukuran kecil (atom C ≤ 6), maka benzene sebagai induknya, dan alkyl sebagai cabang
- Jika cincin benzene terikat pada rantai alkana bergugus fungsi maka cincin benzene sebagai subtituen (cabang) dan alkana yang mengandung gugus fungsi sebagai induknya
2-fenil-1-etanol benzyl alkohol
- Jika cincin benzene terikat pada gugus alkyl berukuran besar (atom C > 6), maka benzene sebagai cabangnya, dan alkyl sebagai induknya.
3. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua subtituen yang terikat pada cincin benzena
Benzena dengan dua gugus subtituen diberi nama dengan awalan orto (o-), meta (m-) , para (p-) atau
menggunakan angka.
- Orto diterapkan untuk subtituen berdampingan (posisi 1 dan 2),
- meta untuk posisi 1 dan 3, dan
- para untuk posisi 1 dan 4